C’est en traversant les beaux paysages du Chianti, au sud de Florence, qu’on arrivera a Sienne, ville moyenâgeuse qui a été construite sur le sommet de trois collines. Nôtre promenade se déroule à travers les dédales de petites rues étroites des vieux quartiers historiques. On arrivera jusqu’à Piazza del Campo,  réputée pour son Palio, ainsi que pour son ensemble architectural: ici on pourra admirer l'imposant Palazzo Pubblico, avec son beffroi Torre del Mangia, extraordinaire exemple d’architecture gothique civile. On poursuit nôtre tour avec la visite du Duomo, l’une de plus séduisantes églises italiennes en style gothique. On visitera son intérieur et la Librairie Piccolomini (billet d’entrée inclus) avec les fresques de Pinturicchio qui décorent cette grande salle rectangulaire et lumineuse. La visite guidée se termine au Musée de l'Opéra du Duomo (billet inclus) où l’on pourra admirer les œuvres de la prestigieuse école de Sienne comme la Maestà de Duccio di Buoninsegna, les sculptures de Giovanni Pisano  et de Donatello. Nôtre journée prévoit du temps libre pour le déjeuneur (pas inclus). Départ pour la ville de San Gimignano où l’ on arrivera au début de l’après-midi. Ce joyau médiéval offre à ses visiteurs ses beautés architecturales d’une valeur incomparable. Du temps libre sera consacré à une promenade dans les ruelles au décor médiéval, à l’ombre des belles tours, pour rejoindre les coins de la ville d’où l’on jouit d’un extraordinaire panorama sur la campagne Toscane.